Антонио Конте потпиша договор на 1 и пол година со Тотенхем, но неговото последно интервју за Скај Спорт Италија фрла силен сомнеж дека Италијанецот може побрзо да го напушти лондонскиот клуб. За време на интервјуто, тренерот ја доведе во прашање амбицијата на раководството на Тотенхем да оди напред, велејќи дека тимот е ослабен во јануарскиот преоден рок со одлуките на УО.
Лондончани потпишаа договор со Дејан Кулушевски и Родриго Бентанкур, двајцата играчи на Јувентус. Но, Конте очигледно очекувал поголеми инвестиции од челниците на клубот. Според пишувањата во Англија, вторите се изненадени од изјавите на Италијанецот, но сите оние кои ја следеле кариерата на Конте знаат дека тоа не е нова работа за него.
Имаше неколку прилики кога Антонио избра да си замине од раководството на некој тим, кога забележа дека неговите челници не се во линија со него или немаат исти амбиции. Во 2014 година, Антонио Конте го напушти раководството на Јувентус само 1 ден по почетокот на претсезонските натпревари. Тој не беше убеден во плановите на клубот и не гледаше простор за подобрување. Исто така, тренерот беше разочаран од фактот што одборот не успеа да го донесе Хуан Куадрадо од Фиорентина во тимот. Вториот би му се приклучил на клубот по заминувањето на Конте како тренер.
Италијанецот изрази незадоволство и од Интер, кога беше на чело на клупата на црно-белите. Тој рече во април:
„Имам влијание само на сегашноста. Програмите на клубот се сменија и ми треба јасност на крајот од сезоната. Ни треба јасен проект бидејќи навивачите го заслужуваат тоа“.
Врз основа на тешката ситуација на Тотенхем и нетипичниот карактер на италијанскиот тренер, не е чудно што Конте ќе го напушти англискиот клуб пред крајот на договорот.